От Саймън Котън 2011-05-01T00: 00: 00 + 01: 00

Консумацията на абсент някога е била забранена поради репутацията му на мистериозна психоактивна напитка. Какво съдържа? Виновна ли е за смъртта на Ван Гог?

  • Абсентът съдържа редица различни терпени и терпеноидни молекули
  • Консумацията на абсент е само един от няколкото фактора в начина на живот на Ван Гог, който е могъл да причини болестите му

винсент

Източник: Музей за модерно изкуство, Ню Йорк, САЩ

Геният на Ван Гог, показан в Звездна нощ

Винсент ван Гог (1853-1890) е пионер експресионистичен художник. Работейки като художник само през последните 10 години от живота си, голяма част от най-известните му резултати се случват през последните две години, след като се сблъсква с импресионизма.

Преди да се самоубие, той прекарва дълъг период през 1889-90 г. в клиника поради психичната си нестабилност. Просто погледнете неговите картини като La Nuit Etoilée в галерия като Музея на модерното изкуство, Ню Йорк, и не е нужно да сте химик, за да се чудите за източника на вихрите, спиралите и други странни ефекти.

Традиционно нестабилността и самоубийството на Ван Гог се обвиняват в ликьорната напитка абсент, модерната френска напитка от половин век до Първата световна война. Но наистина ли е виновен абсентът?

Зелената фея

Абсентът, зелена течност с мирис на анасон, се получава чрез дестилиране на смес от алкохол, билки (особено пелин) и вода. Става национална напитка във Франция в края на 19 век. Моден сред артистичната общност, той стана достатъчно евтин, за да бъде напитката по избор сред бедните.

Ледено студена вода се накапва върху захарното кубче и напитката става мътна, известна като ефект на луш

Писатели като Бодлер, Едгар Алан По и Верлен разчитаха на него и с него се свързват редица художници, често за включването му в своите картини, като Дега, Гоген, Мане, Пикасо, Тулуза-Лотрек и разбира се Ван Гог. Известен като la fée verte (зелената фея), абсентът поражда l'heure verte, времето (17:00), когато пиячи от всякакъв вид отиват в кафене за своя абсент, което сега бихме нарекли „Честит час“.

Пиенето на абсент беше стилизирана дейност. 1 Първо изстрел от ликьора се добавя към чаша и на върха на чашата се поставя лъжичка за абсент с кубче захар. Захарта компенсира горчивия вкус на пелина в чистия абсент. Ледено студена вода се капеше върху куба, захарта се разтваряше и разтворът капеше в абсента. Напитката щеше да стане мътна, с жълта опалесценция, известна като ефект на луш.

Абсентът съдържа терпен и терпеноидни молекули с големи хидрофобни пръстени и вериги; те са разтворими в богат на етанол абсент, но неразтворими в по-полярните водно-абсентни смеси.

Терпени

Терпените са въглеводороди, произвеждани главно от растения и някои насекоми. Познати примери са пинен и лимонен. Тяхната молекулна формула е (C5H8) n и те могат да се разглеждат като олигомери на изопрен, 2-метил-1,3-бутадиен, CH2 = C (CH3) CH = CH2.

Великият немски органичен химик Ото Валах беше един от пионерите на терпенната химия. Той е удостоен с Нобелова награда за химия през 1910 г., за това, че освен всичко друго е създал правилото за изопрена.

Окисляването на терпени води до алкохоли, алдехиди и кетони, общо известни като терпеноиди, които също се срещат широко в природата (макар че понякога, за удобство, те също се наричат ​​терпени). Примери за терпеноиди са ментол, камфор, туйон и гераниол.

Когато растенията синтезират терпени и терпеноиди, те обикновено правят само един изомер. Така растението копър прави d (+) - фенхон (2), камфоровото дърво d (+) - камфор (4), а лавандулата и лаврът и двете правят R - (-) - линалоол (10). Както α-, така и β-пиненът (11, 12) съществуват като два енантиомера; с 1S, 5S - (-) - α-пинен (11a) в европейските борове и 1R, 5R - (+) - α-пинен (11b) в Северна Америка.

Как се прави абсент

Често се посочва погрешно, че абсентът е изработен за първи път около 1792 г. от Пиер Ординер, френски емигрант в село Кувет в Западна Швейцария, близо до френската граница. 2 Той създава еликсир, направен чрез дестилиране на смес от алкохол, билки и вода.

Изглежда, че напитка от този тип е била създадена много преди 1790 г .; през 1797 г. формулата е закупена от Анри Дюбие, французин, който създава първата дестилерия на абсент в Куве. 3 През 1805 г., заедно със синовете си и зет си Анри-Луи Перно, Дюбиед отвори дестилерия в Понтарлие точно над френската граница (за да се избегне плащането на данъци върху вноса) под името на компанията Maison Pernod Fils. Името Pernod започна да се свързва с абсент.

Рецепта от 1794 г. изброява 4 голяма кофа обикновен пелин (Artemisia absinthium), малко мента, две шепи маточина, две зелени анасон, същото количество копър и малко калам. Те ще бъдат мацерирани с ракия; добавя се вода и сместа се дестилира. След това се добавят още билки (римски пелин (Artemisia pontica), исоп), екстрахира се хлорофил, придавайки на течността зеления цвят, и вода, за да се получи желаното разреждане (около 50-75% алкохол).

Съединения от билките, доставяни ароматизанти, като туйон (1) от пелин, фенхон (2) от копър, пинокамфон (3) и камфор (4) от исоп, анетол (5) от анасон, цитронелал (6) и цитрал (а смес от изомери нерал (7) и здравец (8)) от маточина.

Възходът на абсент

Френските войски в алжирските войни през 40-те години на XIX век получиха абсент за убиване на микроби и се заклеха в него като добър за борба с треска като малария. Използването му продължава да се разпространява и е получило тласък от избухването на въшката от филоксера през 60-те години на ХХ век, която унищожава по-голямата част от френските лозя. Допълнителен фактор беше, че индустриалният алкохол започна да се използва за направата на абсент, което го прави по-евтин от виното и по този начин най-икономичният начин за обикновените французи да си набавят алкохол. 5 В сравнение с 8-10% съдържание на етанол във виното, абсентът има 50-70%.

Тъй като пиенето на абсент се разпространява през втората половина на 19 век, се разширяват и свързаните здравословни проблеми. Лекарите описаха симптоми като пристрастяване, припадъци, халюцинации (както слухови, така и зрителни) и делириум. Те бяха свързани с жалба, наречена „абсентизъм“, обнародвана по-специално от д-р Валентин Магън, високо ценен лекар. 6 Това не само се счита за синдром, съвсем отделен от алкохолизма, но пелинът и по-специално един компонент, туйонът, се счита за негова причина.

Магнан се възползва от конвулсивните ефекти на чисти пелин и ги прехвърли в абсент, който съдържа много ниско ниво от него. Резултатите от тестове върху животни върху кучета бяха екстраполирани, за да се приложат върху хората, а токсичността на веществата, присъстващи в други билки, беше пренебрегната. Всъщност съдържанието на туйон в пелините варира в широки граници, като някои пелини не съдържат откриваем туйон. 7 Последни проучвания на Luauté и сътр. Показват, че няма епидемиологични доказателства, че абсентизмът е различен от алкохолизма. 8

Качеството на абсента е променливо. Някои производители на по-слаби смеси може да са използвали медни соли като меден ацетат, тъй като евтин (и токсичен) начин за получаване на зеления цвят, 9 и други билки като вратига може да са допринесли за токсични съединения. Може да се използва и нискокачествен алкохол, което води до наличието на токсични алкохоли като метанол.

Тъй като абсентът става по-популярен, той си създава двама врагове. Едното беше все по-гласовито антиалкохолно лоби, което искаше алкохолните напитки да бъдат забранени (както всъщност се случи в Съединените американски щати от 1920 до 1933 г.); вторият враг бяха производителите на вино, които видяха как пазарът им изчезва. Импулсът за забрана на абсент дойде от Комуни в Швейцария.

Източник: Музей за модерно изкуство, Ню Йорк, САЩ

Понастоящем производството и консумацията на абсент е разрешено в ЕС

На 28 август 1905 г. швейцарски селянин на име Жан Ланфрей се прибира от работа и установява, че бременната му съпруга не е ваксирала ботушите му, докато е бил на работа; след спор той застреля нея и двете им дъщери на две и четири години. За престъплението се обвиняват двете чаши абсент, които той е изпил през този ден, пренебрегвайки факта, че е алкохолик, който обикновено пие 5 литра вино на ден, както и спиртни напитки.

Защитникът на Lanfray твърди, че той е в „състояние на делирий, предизвикан от абсент“ и следователно не може да бъде държан отговорен за престъплението. Признат за виновен, присъдата му е доживотен затвор, но няколко дни по-късно той се самоуби, като се обеси.

Настъпи доста истерична реакция. Швейцария забрани абсента през 1908 г. и ефектът на домино доведе до забрани в други части на Европа (например Холандия, Италия) и САЩ. Продажбата му е забранена във Франция на 16 август 1914 г. от Луис Малви, министър на вътрешните работи, тъй като се смята, че алкохолът отслабва френските военни усилия.

Закон за забрана на производството, разпространението и продажбата на абсент е одобрен от камарата на депутатите на Франция (422 за забрана, 58 срещу) на 4 март 1915 г. и влиза в сила на 16 март 1915 г. Едва от 1988 г. легализацията на Европейския съюз има позволи производството и консумацията на абсент с ограничение от 35 mg l -1 туйон.

Науката за абсент

Изтъкнатият химик на терпени Фридрих Семлер съобщава 10 структурата на туйон (1) през 1900 г. През 1902 г. Ото Валах показва 11, че „абсинтхол“ от пелин е идентичен с „танацетон“ в масло от вратига и туйон в масло от туя. Малко след като тези открития бяха съобщени, се твърди, че туйонът е токсичната съставка, отговорна за здравословните проблеми, свързани с абсента, много вероятно, защото това е единственият идентифициран компонент. Изглежда, че абсентът и туйонът са виновници за мащабния алкохолизъм.

Едва когато учените започнаха да разглеждат психоделични лекарства, свойствата на туйона бяха сериозно изследвани. През 1975 г. се предполага, че туйонът е подобен по структура на тетрахидроканабинола (THC, (9)), активната съставка на канабиса, и се предполага, че туйонът може да действа върху канабиноидните рецептори в мозъка. 12 Тестовете обаче показват, че туйонът има само много нисък афинитет към канабиноидните рецептори; освен това, плъховете, прилагани туйон, се държат по различен начин от тези, на които е даден канабиноиден агонист. 13

Тестовете върху α-туйон (по-токсичен от β-туйон) разкриват, че той модулира GABA (у-аминомаслената киселина) рецептор и че метаболизмът му води до образуването на по-малко токсични метаболити. 14.

Беше направено твърдение 15, че абсентът от епохата преди забраната му може да съдържа до 260 mg l -1 туйон, много по-висок от разрешения съгласно действащото законодателство, и това вече е добре тествано. Установено е, че синтетичният абсент, направен по три традиционни рецепти от 19-ти век, съдържа най-много 4,3 mg l -1 туйони. 16.

GC-MS анализите на 17 съвременни търговски проби от абсент показват, че няколко съдържат малко или никакъв -туйон, четири не съдържат. Най-високото ниво на а-туйон 17 е само 33,3 mg l -1, въпреки че много проби имат много високи нива на анетол. „Неизвестно“ съединение с много сходно време на задържане с α-туйона е идентифицирано като линалоол (10); погрешното му идентифициране при анализи би могло да доведе до високи аналитични стойности за „туйон“.

Анализът на реколта абсент от 1930 г. показва само 1,3 mg l -1 за α- и β-туйон, взети заедно, а в друго проучване са анализирани 13 проби от автентичен абсант преди забрана, показващи общи концентрации на туйон в диапазона от 0,5 до 48,3 mg l -1, със средна стойност 25,4 mg l -1. Концентрациите на Fenchone и пинокамфон също са под токсичните граници. Анализаторите също така показаха, че тези абсенти са произведени с много чист алкохол. 18.

По-нататъшни анализи 19 от 8 абсента преди забраната дават обща концентрация на туйон между 17,1 и 47,0 mg l -1 .

Едно очевидно предизвикателство за тези резултати би било да се постави под въпрос стабилността на туйона, когато се съхранява около 100 години, така че последващите изследвания изследват ефекта от ултравиолетовото облъчване върху абсентите. Това разкри, че ако те се държат в прозрачни стъклени бутилки, има 18% намаление на съдържанието на туйон след 200 часа облъчване, но ако абсентът е в традиционните зелени бутилки, няма влошаване. Повторният анализ на пробите, изследвани за първи път през 2001-5 г., също не показа влошаване. 19.

Както вече беше отбелязано, от 1988 г. насам легализацията на ЕС позволи производството и консумацията на абсент още веднъж и на пазара се предлагат много марки, като имената включват La Fée Absinthe, Century, Lucid, Kübler и La Clandestine Absinthe Някои производители на абсент разпространяват мита за туйона, за да популяризират своите продукти пред хора, които искат да вярват, че абсентът трябва да бъде опасен.

Е, какво ще кажете за Ван Гог?

Твърди се, че са поставени над 100 различни диагнози на болестта на Ван Гог, включително предложения за свързано с епилепсия заболяване 20 и за маниакално-депресивно заболяване. 21.

Изглежда, че Ван Гог е страдал от пика, компулсивно ядене на нехранителни материали. Художниците по онова време използваха оловни съединения за няколко ярки цвята - червен олово Pb3O4 за червен или оранжев; PbCrO4 като хром жълто; и основен оловен карбонат, 2PbCO3.Pb (OH) 2 за бяло.

Нестабилността на Караваджо и ранната смърт наскоро се приписват на отравяне с олово, съдейки по високите нива на олово в това, което се смята, че са костите му. 22 Беше посочено, че използването на тежки метални бои вероятно е допринесло за ревматоидния артрит 23, претърпян от художници като Реноар, Рубенс и Дюфи, докато Вайсман предполага, че самоубийството на Ван Гог може да е било ускорено от пламбизъм, хронично оловно отравяне 24

Въпреки че абсентът наистина съдържа терпеноид туйон, той съдържа и други съединения от това семейство, за които Ван Гог изглежда харесва. Веднъж колега художник Пол Синяк трябваше да попречи на Ван Гог да пие терпентин, в който най-разпространените терпени са α- и β-пинен (11, 12), докато Ван Гог постави големи количества камфор (4) в възглавницата и матрака му за борба с безсънието.

Обява за абсент от 1896 г.

Американски лекар и професор Уилфред Арнолд прави подробно проучване на Ван Гог в продължение на много години, като взема предвид всички данни от писмата на Ван Гог и други документи и вярва, че острата интермитентна порфирия (AIP) е диагнозата, която най-добре отговаря на фактите . 25

Неврологичните проблеми на Ван Гог могат да се появят периодично, да се разпалят и след това да отшумят бързо. Неговият начин на живот, включващ лоша диета, злоупотреба с алкохол, тютюнопушене и пика за химикали, не благоприятстваше доброто здраве.

AIP се причинява от ниски нива на ензима порфобилиноген деаминаза (участващ в синтеза на хемоглобин), обикновено наследен от анормален ген от родител; това обикновено не създава проблеми, тъй като нормалният ген от другия родител позволява нормален синтез на хем.

Повечето хора с дефицит на порфобилиноген деаминаза никога не развиват проблеми, но атаките на AIP, със свързани симптоми като повръщане, диария, болки в гърба и корема, физическа слабост и психични проблеми, могат да бъдат предизвикани от фактори, включително лекарства, диети за отслабване, злоупотреба с алкохол и разтворители, както и стрес.

Абсентът е само един от няколкото фактора в начина на живот на Ван Гог, който може да е ускоряващ фактор за остра интермитентна порфирия.

В заключение

Изкуството на Ван Гог е наистина забележително, плод на неговите творчески способности. По думите 25 на Арнолд,

Той беше гений, въпреки болестта си - не заради нея.

Допълнителна информация

  • Джей Адамс, Скрив абсент. История на дявола в бутилка. Лондон: I B Tauris, 2004
  • W N Arnold, J. Hist Neurosci., 2004, 13, 22.
  • З Н Арнолд, Винсент Ван Гог: Химикали, кризи и творчество. Берлин: Birkhauser, 1992
  • Б Конрад, Абсент. История в бутилка. Сан Франциско: Chronicle Books, 1988
  • D Lanier, Абсент. Кокаинът на деветнадесети век. Jefferson NC: McFarland, 1995
  • J Mann, Включване и настройка, Психоделици, наркотици и еуфорианти, стр. 123-135. Кеймбридж: RSC Publishing, 2009
  • S A Padosch et al, Subst. Злоупотреба. Лекувайте. Пред. Политика, 2006, 1, 14 (DOI: 10.1186/1747-597X-1-14)
  • C S Sell, ароматно въведение в терпеноидната химия. Кеймбридж: Кралско общество по химия, 2003

Препратки