Нов пиразоло [1,5-а] пиримидинони, функционализирани с толилхидразоновия фрагмент, са получени в резултат на циклизация на 3-оксо-2- (толилхидразинилиден) естери с 3-аминопиразоли. В този случай метил- и трифлуорометил-съдържащите производни региоселективно образуват пиразоло [1,5-а] пиримидин-7-он, докато циклизацията на полифлуороалкил-заместени аналози може да се осъществи конкурентно с образуването на дихидропиразоло [1,5-а] пиримидин-5-они, за които в разтвор е характерна изомерия на пръстеновидната верига. Установено е, че 6- (толилхидразинилиден) пиразоло [1,5-а] пиримидин-7-оните имат подчертана аналгетична активност. Съдържащият трифлуорометил аналог селективно инхибира карбоксилестеразата в микромоларна концентрация.

толилхидразинилиден

Това е визуализация на абонаментното съдържание, влезте, за да проверите достъпа.

Опции за достъп

Купете единична статия

Незабавен достъп до пълната статия PDF.

Изчисляването на данъка ще бъде финализирано по време на плащане.

Абонирайте се за списание

Незабавен онлайн достъп до всички издания от 2019 г. Абонаментът ще се подновява автоматично ежегодно.

Изчисляването на данъка ще бъде финализирано по време на плащане.

Препратки

Черукупали, S .; Karpoormath, R .; Чандрасекаран, Б .; Hampannavar, G. A .; Thapliyal, N .; Палаколу, В. Н. Евро. J. Med. Chem.2017 г., 126, 298.

Tabrizi, A. M .; Баралди, П. Г.; Сапонаро, Джорджия; Moorman, A.R .; Romagnoli, R .; Preti, D .; Баралди, S .; Ruggiero, E .; Тинтори, С .; Tuccinardi, T .; Винченци, Ф .; Бореа, П.А .; Варани, К. J. Med. Chem.2013, 56, 4482.

Selleri, S .; Бруни, Ф .; Костали, С .; Костанцо, А .; Guerrini, G .; Ciciani, G .; Gratteri, P .; Bonaccini, C .; Айело, П. М.; Besnard, F .; Renard, S .; Коста, Б .; Мартини, С. J. Med. Chem.2003 г., 46, 310.

Qi, J .; Zhang, F .; Mi, Y .; Fu, Y .; Xu, W .; Zhang, D .; Ву, Y .; Du, X .; Jia, Q .; Уанг, К .; Zhang, H. Евро. J. Med. Chem.2011 г., 46, 934.

Jia, C .; Qi, J .; Zhang, F .; Mi, Y .; Zhang, X .; Чен, X .; Liu, L .; Du, X .; Zhang, H. Фармакология2011 г., 87, 297.

Lin, H .; Moore, M. L .; Qu, J .; Rivero, R. A .; Тедеско, Р .; Ю, Н .; Luengo, J. I. Патент на WO 2013028263A1.

Gehling, V. S .; Bellon, S. F .; Harmange, J.-C .; LeBlanc, Y .; Пой, Ф .; Odate, S .; Buker, S .; Лан, Ф .; Arora, S .; Уилямсън, К. Е .; Санди, П .; Къмингс, R. T .; Бейли, C.M .; Bergeron, L .; Мао, W .; Густафсон, А .; Liu, Y .; VanderPorten, E .; Audia, J. E .; Trojer, P .; Албрехт, Б. К. Bioorg. Med. Chem. Lett.2016 г., 26, 4350.

Liang, J .; Zhang, B .; Лабади, S .; Ortwine, D. F .; Виноградова, М .; Kiefer, J.R .; Gehling, V. S .; Harmange, J.-C .; Къмингс, R .; Lai, T .; Ляо, Дж .; Джън, X .; Liu, Y .; Густафсон, А .; Ван дер Портен, Е .; Мао, W .; Liederer, B. M .; Deshmukh, G .; Classon, M .; Trojer, P .; Драгович, П. С .; Мъри, Л. Bioorg. Med. Chem. Lett.2016 г., 26, 4036.

Васкес-Родригес, S .; Райт, М .; Роджърс, C. M .; Cribbs, A.P .; Velupillai, S .; Филпот, М .; Лий, Н .; Dunford, J. E .; Хубер, К. В. М .; Робърс, М. Б .; Vasta, J. D .; Тезенас, М.-Л .; Bonham, S .; Кеслер, Б .; Бенет, Дж .; Федоров, О .; Raynaud, F .; Донован, А .; Blagg, J .; Бавецияс, V .; Oppermann, U .; Bountra, C .; Кавамура, А .; Бренан, П. Е. Андрю. Chem., Международна Изд. Англ.2019 г., 58, 515.

Metwally, N.H .; Мохамед, М. С.; Ragb, E. A. Bioorg. Chem.2019 г., 88, 102929.

Сенга, К .; Новинсън, Т .; Wilson, H.R .; Робинс, Р. К. J. Med. Chem.1981 г., 24, 610.

Моди, Р .; Пател, S .; Chhabria, M. Bioorg. Chem.2019 г., 87, 240.

El-Sayed, E.H .; Мохамед, К. С. Полицикличен аромат. Compd.2019 г., 39, 1.

Barton, N.P .; Бертран, S.M .; Надолу, К .; Грей, М. WO патент 2019141694A1.

Lançois, D. F. A .; Guillemont, J. É. G .; Raboisson, P. J.-M. Б .; Roymans, D. A. E .; Rigaux, P .; Michaut, A. B .; Mercey, G. J. M. WO патент 2019106004.

Найду, Б. Н.; Пател, М .; D'andrea, S .; Zheng, Z. B .; Конъли, Т. П.; Langley, D.R .; Peese, K .; Wang, Z .; Уокър, М. А.; Kadow, J. F. Патент на WO 2014028384.

Бабаоглу, К .; Boojamra, C. G .; Айзенберг, Е. Дж .; Hui, H.C .; Mackman, R. L .; Parrish, J.P .; Sangi, M .; Сондърс, O. L .; Siegel, D .; Сперандио, D .; Yang, H. WO патент 2011163518A1.

Gu, B .; Блок, Т .; Cuconati, A. Патент на WO 2007005541A2.

Грифит, Д. А. Патент на WO 2005103052A1.

Binch, H .; Grootenhuis, P. D. J .; Пиърс, А .; Fanning, L. T. D. WO патент 2009076593A1.

Ndubaku, C.O .; Катиба, Г. Е .; Робъртс, Т.С .; Sung, L .; Ciblat, S .; Raeppel, F .; Ly, V. L .; Ramtohul, Y. K .; Rybak, T .; Zaky, M .; Gillard, L .; Ismaili, H. WO патент 2019055750A1.

Ивахтченко, А. В .; Головина, Е. С .; Кадиева, М. Г.; Kysil, V. M .; Миткин, О.Д .; Ткаченко, С. Е .; Окун, И. М. J. Med. Chem.2011 г., 54, 8161.

Парух, К .; Дуайър, М. П.; Алварес, С .; Браун, С .; Чан, T.-Y .; Кукла, R. J .; Keertikar, K .; Knutson, C .; McKittrick, B .; Ривера, Дж .; Росман, Р .; Тъкър, G .; Fischmann, T.O .; Hruza, A .; Медисън, V .; Номейр, А. А .; Wang, Y .; Lees, E .; Пари, D .; Sgambellone, N .; Seghezzi, W .; Шулц, L .; Шанахан, Ф .; Wiswell, D .; Xu, X .; Zhou, Q .; Джеймс, R. A .; Парадкар, В. М .; Парк, Н .; Рокош, Л. Р .; Stauffer, T. M .; Гузи, Т. Дж. Bioorg. Med. Chem. Lett.2007 г., 17, 6220.

Лаброли, М .; Парух, К .; Дуайър, М. П.; Алварес, С .; Keertikar, K .; Покер, C .; Росман, Р .; Duca, J.S .; Fischmann, T.O .; Медисън, V .; Пари, D .; Дейвис, Н .; Seghezzi, W .; Wiswell, D .; Гузи, Т. Дж. Bioorg. Med. Chem. Lett.2011 г., 21., 471.

Hwang, J. Y .; Уиндиш, М. П.; Джо, S .; Ким, К .; Kong, S .; Ким, Н.С .; Ким, S .; Ким, Н .; Лий, М. Е .; Ким, Y .; Choi, J .; Парк, D.-S .; Парк, Е .; Kwon, J .; Нам, J .; Ahn, S .; Чечето, Дж .; Ким, J .; Liuzzi, M .; Не, Z .; Лий, Дж. Bioorg. Med. Chem. Lett.2012 г., 22., 7297.

Li, J .; Zhao, Y. F .; Zhao, X. L .; Юан, X. Y .; Гонг, П. Арх. Фарм.2006 г., 339, 593.

Келада, М .; Walsh, J. M. D .; Devine, R. W .; McArdle, P .; Stephens, J. C. Beilstein J. Org. Chem.2018 г., 14., 1222.

Azeredo, L. F. S. P .; Coutinho, J.P .; Jabor, V. A. P .; Фелисиано, П. Р .; Нонато, М. С .; Kaiser, C.R .; Menezes, C. M. S .; Hammes, A. S. O .; Caffarena, E.R .; Hoelz, L. V. B .; де Соуза, Н. Б .; Перейра, Г. А. Н .; Cerávolo, I. P .; Krettli, A. U .; Boechat, N. Евро. J. Med. Chem.2017 г., 126, 72.

Kosugi, T .; Мичъл, D.R .; Фуджино, А .; Имаи, М .; Камбе, М .; Кобаяши, S .; Макино, Н .; Мацуеда, Y .; Oue, Y .; Комацу, К .; Имаизуми, К .; Sakai, Y .; Sugiura, S .; Takenouchi, O .; Unoki, G .; Ямакоши, Y .; Кунлиф, V .; Frearson, J .; Гордън, Р .; Харис, C.J .; Kalloo-Hosein, H .; Le, J .; Patel, G .; Симпсън, D.J .; Шерборн, Б .; Томас, P.S .; Suzuki, N .; Такимото-Камимура, М .; Катаока, К. J. Med. Chem.2012 г., 55, 6700.

Худина, О. Г.; Щеголков, Е. В .; Бургарт, Й. В .; Kodess, M. I .; Салоутин, В. I .; Кажева, О. Н .; Шилов, Г. В .; D'yachenko, O. A .; Гришина, М. А .; Потьомкин, В. А .; Чупахин, О. Н. Рус. J. Org. Chem.2007 г., 43, 380. [Zh. Org. Хим.2007 г., 43, 381.]

Худина, О. Г.; Бургарт, Й. В .; Щеголков, Е. В .; Салоутин, В. I .; Кажева, О. Н .; Чехлов, А. Н .; D'yachenko, O. A. Рус. J. Org. Chem.2009 г., 45, 801. [Zh. Org. Хим.2009 г., 45, 819.]

Щеголков, Е. В .; Иванова, А. Е .; Бургарт, Й. В .; Салоутин, В. I. J. Хетероцикъл. Chem.2013, 50, Е80.

Щеголков, Е. В .; Садчикова, Е. В .; Бургарт, Й. В .; Салоутин, В. I. Рус. J. Org. Chem. 2009 г., 45, 572. [Zh. Org. Хим.2009 г., 45, 586.]

Худина, О. Г.; Щеголков, Е. В .; Бургарт, Й. В .; Kodess, M. I .; Кажева, О. Н .; Чехлов, А. Н .; Шилов, Г. В .; Дяченко, О. А .; Салоутин, В. I .; Чупахин, О. Н. J. Fluorine Chem.2005 г., 126, 1230.

Щеголков, Е. В .; Садчикова, Е. В .; Бургарт, Й. В .; Салоутин, В. I. Рус. Chem. Бик., Международна Изд.2008 г., 57, 612. [Изв. Акад. Наук, Сер. Хим.2008 г., 599.]

Щеголков, Е. В .; Худина, О. Г.; Иванова, А. Е .; Бургарт, Й. В .; Садчикова, Е. В .; Кравченко, М. А .; Салоутин, В. I. Фарм. Chem. J.2014 г., 48, 383. [Хим. Ферма. Zh.2014 г., 48(6), 29.]

Насоки за предклинични изследвания на лекарства. Част I [на руски]; Миронов, А. Н., Изд .; Москва: Grif i K, 2012.

ОИСР Насоки за изпитване на химикали; 423: Остра орална токсичност - Метод за остра токсичност в клас; Париж, 2001.

Gein, V. L .; Попов, А. В .; Колла, В. Е .; Попова, Н. А .; Потьомкин, К. Д. Фарм. Chem. J.1993 г., 27, 343. [Хим. Ферма. Zh.1993 г., 27(5), 42.]

Inoue, М .; Okamura, T .; Shoji, Y .; Хашимото, К .; Охара, М .; Yasuda, T. WO патент 1997011946A1.

41. Болтнева, Н. П .; Махаева, Г. Ф .; Ковалева, Н. В .; Лущекина, С. В .; Бургарт, Й. В .; Щеголков, Е. В .; Салоутин, В. I .; Чупахин, О. Н. Докл. Biochem. Biophys.2015 г., 465, 381. [Докл. Акад. Наук2015 г., 465, 367.]

Болтнева, Н. П .; Махаева, Г. Ф .; Щеголков, Е. В .; Бургарт, Й. В .; Салоутин, В. I. Biomed. Chem. Рез. Методи2018 г., 1, e00026.

Щеголков, Е. В .; Махаева, Г. Ф .; Болтнева, Н. П .; Лущекина, С. В .; Серебрякова, О. Г .; Рудакова, Е. В .; Ковалева, Н. В .; Бургарт, Й. В .; Салоутин, В. I .; Чупахин, О.Н .; Бачурин, С. О.; Ричардсън, Р. Дж. Bioorg. Med. Chem.2017 г., 25, 3997.

Махаева, Г. Ф .; Елкина, Н.А .; Щеголков, Е. В .; Болтнева, Н. П .; Лущекина, С. В .; Серебрякова, О. Г .; Рудакова, Е. В .; Ковалева, Н. В .; Радченко, Е. В .; Палюлин, В. А .; Бургарт, Й. В .; Салоутин, В. I .; Бачурин, С. О.; Ричардсън, Р. Дж. Bioorg. Chem.2019 г., 91, 103097.

Махаева, Г. Ф .; Рудакова, Е. В .; Ковалева, Н. В .; Лущекина, С. В .; Болтнева, Н. П .; Прошин, А. Н.; Щеголков, Е. В .; Бургарт, Й. В .; Салоутин, В. I. Рус. Chem. Бик., Международна Изд.2019 г., 68, 967. [Изв. Акад. Наук, Сер. Хим.2019 г., 967.]

Махаева, Г. Ф .; Радченко, Е. В .; Палюлин, В. А .; Рудакова, Е. В .; Аксиненко, А. Й .; Соколов, В. Б .; Зефиров, Н. С .; Ричардсън, Р. Дж. Chem.-Biol. Взаимодействайте.2013, 203, 231.

Махаева, Г. Ф .; Болтнева, Н. П .; Лущекина, С. В .; Серебрякова, О. Г .; Ступина, Т. С .; Терентиев, А. А .; Серков, И. В .; Прошин, А. Н.; Бачурин, С. О.; Ричардсън, Р. Дж. Bioorg. Med. Chem.2016 г., 24, 1050.

Re, R .; Пелегрини, Н .; Proteggente, A .; Панала, А .; Ян, М .; Райс-Еванс, С. Безплатна радикална биол. Med.1999 г., 26, 1231.

Щеголков, Е. V; Бургарт, Y. V; Худина, О. Г.; Салоутин, В. I .; Чупахин, О. Н. Рус. Chem. Преп.2010 г., 79, 31. [Usp. Хим.2010 г., 79, 33.]

Политанская, Л. V; Селиванова, Г. А .; Пантелеева, Е. В .; Третяков, Е. В .; Платонов, В. Е .; Никулшин, П. В .; Виноградов, А. С .; Зонов, Ю. V; Карпов, В. М .; Меженкова, Т. V; Василиев, А. В .; Koldobskii, A. B .; Шилова, О. С .; Морозова, С. М .; Бургарт, Я. V .; Щеголков, Е. В .; Салоутин, В. I .; Соколов, В. Б .; Аксиненко, А. Ю .; Ненайденко, В. Г .; Москалик, М. Ю .; Астахова, В. В .; Шайнян, Б. А .; Tabolin, A. A .; Ioffe, S. L .; Музалевски, В. М .; Баленкова, Е. С .; Шастин, А. V .; Тютюнов, А. А .; Бойко, В. Е .; Игумнов, С. М .; Дилман, А.Д .; Adonin, N. Y .; Бардин, В. V .; Masoud, S. M .; Воробьева, Д. В .; Осипов, С. Н .; Носова, Е. В .; Липунова, Г. Н .; Чарушин, В. Н.; Prima, D.O .; Макаров, А. Г .; Зибарев, А. В .; Трофимов, Б. А .; Собенина, Л. Н.; Беляева, К. В .; Сосновских, В. Й .; Обиденнов, Д. Л .; Усачев, С. А. Рус. Chem. Преп.2019 г., 88,425. [Usp. Хим.2019 г., 88, 425.]

Шелдрик, Г. М. Acta Crystallogr, Секта. В: Структура. Chem.2015 г., 71, 3.

Бургарт, Й. В .; Агафонова, Н. А .; Щеголков, Е. В .; Маслова, В. В .; Триандафилова, Г. А .; Солодников, С. Ю .; Красных, О. П .; Салоутин, В. I. Chem. Хетероцикъл. Compd.2019 г., 55, 52. [Хим. Geterotsikl. Соедин.2019 г., 55, 52.]

Агафонова, Н .; Щеголков, Е .; Бургарт, Ю .; Салоутин, V .; Трефилова, А .; Триандафилова, Г .; Солодников, С .; Маслова, В .; Красных, О .; Борисевич, С .; Khursan, S. Med. Chem.2019 г., 15, 521.

Махаева, Г. Ф .; Соколов, В. Б .; Шевцова, Е. Ф .; Ковалева, Н. В .; Лущекина, С. В .; Болтнева, Н. П .; Рудакова, Е. В .; Аксиненко, А. Й .; Шевцов, П. Н .; Неганова, М. Е .; Дубова, Л. Г .; Бачурин, С. О. Чисто приложение Chem.2017 г., 89, 1167.