Камис, 09 юли 2015 г.

Салицилова киселина - Кора от бяла върба Отслабване

условия

Салицилова киселина (от латински саликс, върба, от кората, от която преди се получава веществото) е монохидроксибензоена киселина, вид фенолна киселина и бета хидрокси киселина. Той има формулата C7H6O3. Тази безцветна кристална органична киселина се използва широко в органичния синтез и функционира като растителен хормон. Той се получава от метаболизма на салицин. Освен че е важен активен метаболит на аспирина (ацетилсалицилова киселина), който действа отчасти като пролекарство на салицилова киселина, вероятно е най-известен с използването му като ключова съставка в локални продукти против акне. Солите и естерите на салициловата киселина са известни като салицилати.

Химия

Салициловата киселина има формула C6H4 (OH) COOH, където е групата на OH орто към карбоксилната група. Известна е също като 2-хидроксибензоена киселина. Той е слабо разтворим във вода (2 g/L при 20 ° C). Аспиринът (ацетилсалицилова киселина или ASA) може да се получи чрез естерификация на фенолната хидроксилна група на салициловата киселина с ацетиловата група от оцетен анхидрид или ацетилхлорид.

Растителен хормон

Салициловата киселина (SA) е фенолен фитохормон и се намира в растенията с роля в растежа и развитието на растенията, фотосинтезата, транспирацията, поемането и транспортирането на йони. SA също предизвиква специфични промени в анатомията на листата и структурата на хлоропласта. SA участва в ендогенната сигнализация, като посредничи в защитата на растенията срещу патогени. Той играе роля в устойчивостта към патогени, като индуцира производството на протеини, свързани с патогенезата. Той участва в системната придобита резистентност (SAR), при която патогенната атака върху една част от растението предизвиква резистентност в други части. Сигналът може да се премести и в близките растения чрез превръщане на салициловата киселина в летливия естер, метил салицилат.

Производство

Салициловата киселина се биосинтезира от аминокиселината фенилаланин. В Arabidopsis thaliana може да се синтезира и чрез независим от фенилаланин път.

Натриевият салицилат се получава в търговската мрежа чрез обработка на натриев фенолат (натриевата сол на фенола) с въглероден диоксид при високо налягане (100 атм) и висока температура (390К) - метод, известен като реакция на Колбе-Шмит Подкисляването на продукта със сярна киселина дава салицилова киселина:

Може да се приготви и чрез хидролиза на аспирин (ацетилсалицилова киселина) или метил салицилат (масло от зимен зелен) със силна киселина или основа.

История

Cherokee и други индиански американци са използвали запарка от кората за треска и други медицински цели в продължение на векове. Лечебната част на растението е вътрешната кора и е била използвана като болкоуспокояващо средство при различни заболявания. През 2014 г. археолозите идентифицираха следи от салицилова киселина върху фрагменти от керамика от 7 век, открити в източната част на Централна Колорадо. Преподобният Едуард Стоун, викарий от Чипинг Нортън, Оксфордшир, Англия, отбелязва през 1763 г., че кората на върбата е ефективна за намаляване на треската.

Активният екстракт от кората, т.нар салицин, след латинското наименование на бялата върба (Salix alba), е изолиран и кръстен от немския химик Йохан Андреас Бухнер през 1828 г. По-голямо количество от веществото е изолирано през 1829 г. от Анри Леру, френски фармацевт. Рафаеле Пирия, италиански химик, успя да превърне веществото в захар и втори компонент, който при окисление се превръща в салицилова киселина.

Салицилова киселина също е изолирана от билката ливадна сладка (Filipendula ulmaria, по-рано класифицирани като Spiraea ulmaria) от немски изследователи през 1839 г. Въпреки че техният екстракт е бил донякъде ефективен, той също е причинил храносмилателни проблеми като стомашно дразнене, кървене, диария и дори смърт при консумация във високи дози.

Диетични източници

Незрелите плодове и зеленчуци са естествени източници на салицилова киселина, особено къпини, боровинки, пъпеши, фурми, грозде, плодове киви, гуави, кайсии, зелен пипер, маслини, домати, репички и цикория; също гъби. Някои билки и подправки съдържат доста големи количества, докато месото, птиците, рибата, яйцата и млечните продукти имат почти никакви салицилати. От бобовите растения, семената, ядките и зърнените култури само бадемите, водните кестени и фъстъците имат значителни количества.

Лекарствени и козметични приложения

Салициловата киселина е известна със способността си да облекчава болките и да намалява треската. Тези лечебни свойства, особено облекчаване на температурата, са известни от древни времена и се използва като противовъзпалително лекарство.

В съвременната медицина салициловата киселина и нейните производни се използват като съставни части на някои рубенни продукти. Например, метил салицилатът се използва като линимент за успокояване на болки в ставите и мускулите, а холин салицилат се използва локално за облекчаване на болката при язви в устата.

Както при другите хидрокси киселини, салициловата киселина е ключова съставка в много продукти за грижа за кожата за лечение на себореен дерматит, акне, псориазис, мазоли, царевица, кератоза пиларис, акантоза нигриканс, ихтиоза и брадавици. Стандартното лечение на мазоли е 6% аспиринова суспензия в вазелин, нанася се върху калуса за един час и след това се отстранява с измиване. Салициловата киселина действа като кератолитичен, комедолитичен и бактериостатичен агент, като кара клетките на епидермиса да се отделят по-лесно, отваряйки запушени пори и неутрализирайки бактериите вътре, предотвратявайки повторно запушване на порите чрез свиване на диаметъра на порите и осигурявайки място за растеж на нови клетки . Поради ефекта си върху кожните клетки, салициловата киселина се използва в няколко шампоана за лечение на пърхот. Използването на концентрирани разтвори на салицилова киселина може да причини хиперпигментация върху необработена кожа за тези с по-тъмен тип кожа (Fitzpatrick phototypes IV, V, VI), както и при липсата на използване на слънцезащитен крем с широк спектър на действие.

Бисмутовият субсалицилат, сол на бисмута и салициловата киселина, е активната съставка в помощните средства за облекчаване на стомаха като Pepto-Bismol, е основната съставка на Kaopectate и "проявява противовъзпалително действие (поради салициловата киселина) и действа също като антиациден и лек антибиотик. "

Статия от 2004 г. в Нов учен обсъждайки противоречивата идея за лечение на салицилати като микроелементи, "сродни на витамини и антиоксиданти", се предполага, че "може би в бъдеще може дори да наречем салицилат" витамин S ".

Механизъм на действие

Други приложения

Салициловата киселина се използва като хранителен консервант, бактерицидно средство и антисептик.

Натриевият салицилат е полезен фосфор във вакуумния ултравиолет, с почти плоска квантова ефективност за дължини на вълните между 10 и 100 nm. Той флуоресцира в синьо при 420 nm. Приготвя се лесно на чиста повърхност чрез напръскване на наситен разтвор на солта в метанол, последвано от изпаряване.

Безопасност

Като локален агент и като бета-хидрокси киселина (и за разлика от алфа-хидрокси киселини), салициловата киселина е способна да прониква и разгражда мазнините и липидите, което я прави способна да причини умерени химически изгаряния на кожата, ако е в много високи концентрации . В такива случаи той може да увреди лигавицата на порите, ако разтворителят е алкохол, ацетон или масло. Ограниченията без рецепта са определени на 2% за локално оставяне на лицето и 3% за тези, които се очаква да бъдат измити, като почистващи средства за акне или шампоан. Трябва да се внимава при боравене с големи количества салицилова киселина и се препоръчват защитни ръкавици при всяко повтарящо се, продължително излагане. 17% и 27% салицилова киселина, която често се продава за премахване на брадавици, не трябва да се прилага върху лицето и не трябва да се използва за лечение на акне. Дори и за отстраняване на брадавици, такъв разтвор трябва да се прилага два пъти дневно - по-честата употреба може да доведе до увеличаване на страничните ефекти без увеличаване на ефикасността.

При поглъщане салициловата киселина има възможен ототоксичен ефект чрез инхибиране на престина. Той може да предизвика преходна загуба на слуха при хора с дефицит на цинк. Това откритие се основава на клинични проучвания с плъхове. Инжектирането на салицилова киселина предизвика загуба на слуха при плъхове с дефицит на цинк, докато едновременното инжектиране на цинк обърна загубата на слуха. Инжектирането на магнезий при плъхове с дефицит на цинк не е променило причинената от салицилова киселина загуба на слуха.

Няма проучвания, специално разглеждащи локалната салицилова киселина по време на бременност. Пероралната салицилова киселина не е свързана с увеличаване на малформациите, ако се използва през първия триместър, но употребата на аспирин в края на бременността е свързана с кървене, особено вътречерепно кървене. Рисковете от аспирин в края на бременността вероятно не са от значение за локално излагане на салицилова киселина, дори в края на бременността, поради ниските системни нива. Локалната салицилова киселина е често срещана при много дерматологични агенти без рецепта и липсата на неблагоприятни доклади предполага нисък тератогенен потенциал.

Предозирането на салицилова киселина може да доведе до интоксикация със салицилат, която често се проявява клинично в състояние на метаболитна ацидоза с компенсаторна респираторна алкалоза. При пациенти с остро предозиране се наблюдава 16% заболеваемост и 1% смъртност.

Някои хора са свръхчувствителни към салицилова киселина и сродни съединения.

Американската администрация по храните и лекарствата (FDA) препоръчва използването на слънцезащита при използване на продукти за грижа за кожата, съдържащи салицилова киселина (или всяка друга BHA) върху изложени на слънце области на кожата.

Има данни, които подкрепят връзката между излагането на салицилова киселина и синдрома на Рейе. Националната фондация за синдром на Reye предупреждава срещу употребата на тези вещества и други вещества, подобни на аспирина, при деца и юноши.

Епидемиологичните изследвания показват връзка между развитието на синдрома на Рейе и употребата на аспирин (салицилатно съединение) за лечение на симптомите на грипоподобни заболявания, варицела, настинки и др.

Американският генерален хирург, FDA, Центровете за контрол и профилактика на заболяванията и Американската академия по педиатрия препоръчват аспирин и комбинирани продукти, съдържащи аспирин, да не се дават на деца под 19-годишна възраст по време на епизоди на заболявания, причиняващи треска, поради загриженост за синдрома на Рей.

Вижте също

  • Метилов салицилат
  • Троламин салицилат
  • Салсалат