Ацетон (също известен като пропанон, диметил кетон, 2-пропанон, пропан-2-он и β-кетопропан) е най-простият представител на групата химични съединения, известна като кетони. Това е безцветна, летлива, запалима течност. Освен че се произвежда като химикал, ацетонът се намира и естествено в околната среда, включително в малки количества в човешкото тяло.

ацетон

Съдържание

  • 1 Поява в човешкото тяло
  • 2 Химичен синтез
  • 3 Характеристики
  • 4 Употреби
  • 5 Ефекти върху здравето
  • 6 Мерки за химическа безопасност
  • 7 Вижте също
  • 8 Бележки
  • 9 Референции
  • 10 Външни връзки
  • 11 кредита

Ацетонът е високоефективен разтворител за много органични съединения и е активната съставка в лакочистителя. Също така се използва за производство на различни пластмаси, влакна, лекарства и други химикали.

Поява в човешкото тяло

Малки количества ацетон се метаболитно произвеждат в организма, главно от мазнини. Постенето значително увеличава ендогенното му производство (вж. Кетоза). Ацетонът може да бъде повишен в случаите на диабет.

Химичен синтез

По-голямата част от световното промишлено производство на ацетон (и фенол) в момента се основава на метод, наречен кумонен процес. Този процес превръща два сравнително евтини изходни материала, бензен и пропилен, в ацетон и фенол. Друг реагент е кислородът (от въздуха). [1] Реакцията е кръстена на кумена (изопропилбензол), междинния материал, образуван по време на процеса.

Цялостната реакция може да бъде написана по следния начин:

Преди изобретението на кумоловия процес, ацетонът се получава чрез суха дестилация на ацетати, като калциев ацетат.

По време на Първата световна война метод за производство на ацетон чрез бактериална ферментация е разработен от Хаим Вайцман (който по-късно става първият президент на Израел), за да помогне на британските военни усилия.

Характеристики

Ацетонът има точка на топене -95,4 ° C и точка на кипене 56,53 ° C. Той има относителна плътност 0,819 (при 0 ° C). Той действа като разтворител и лесно се смесва с други разтворители, включително вода, етанол и диетилов етер.

  • Важна промишлена употреба на ацетон включва неговата реакция с фенол, за да се получи бисфенол А, който е ценен компонент на много полимери, като поликарбонати, полиуретани и епоксидни смоли.
  • Друго индустриално приложение включва използването му като препарат за общо предназначение при операции за производство на бои и мастило.
  • Ацетонът също се използва широко за безопасно транспортиране и съхранение на ацетилен. Съдовете, съдържащи порест материал, първо се пълнят с ацетон, последван от ацетилен, който се разтваря в ацетона. Един литър ацетон може да разтвори около 250 литра ацетилен.
  • Често е основният (или единственият) компонент в лакочистителя. [2] Използва се и като средство за отстраняване на суперлепила. Може да се използва за изтъняване и почистване на смоли от фибростъкло и епоксиди и е много ефективно при премахване на петна от постоянни маркери.
  • Може да се използва като агент в произведения на изкуството. Когато се втрие на гърба на всеки лазерен печат или лазерна фотокопия, той създава груб готов ефект.
  • Използва се при производството на кордит.
  • Той е силен разтворител за повечето пластмаси (включително тези, използвани в насочени към потребителите бутилки за вода) и синтетични влакна.
  • Използва се като сушител, тъй като лесно се смесва с вода и е летлив.
  • В лабораторията ацетонът се използва като полярен апротонен разтворител (разтворител, който не отделя водородни йони) в различни органични реакции.

Ефекти върху здравето

При относително ниски концентрации ацетонът не е много токсичен. Може обаче да дразни и уврежда кожата и лигавицата на лигавицата на устата. Изпаренията му трябва да се избягват, тъй като вдишването може да доведе до увреждане на черния дроб. Освен това винаги трябва да се носят очила при работа с веществото, тъй като това може да причини трайно увреждане на очите (замъгляване на роговицата).

Замърсяването на вода, храна (като мляко) или въздух (от ацетонови пари) може да доведе до хронично излагане на ацетон. Описани са редица случаи на остро отравяне. Случайният прием на големи количества ацетон може да доведе до загуба на съзнание и смърт.

Проучванията при животни показват, че продължителното излагане на ацетон може да увреди бъбреците, черния дроб и нервите, да увеличи вродените дефекти и да намали репродуктивната способност на мъжете (само). Не е известно дали същите ефекти биха се появили и при хората. Бременните жени трябва да избягват контакт с ацетон и неговите изпарения, за да се избегне възможността за вродени дефекти, включително увреждане на мозъка.

Интересното е, че ацетонът има антиконвулсивни ефекти при животински модели на епилепсия, при липса на токсичност, когато се прилага в ниски (милимоларни) концентрации. [3] Предполага се, че високомаслената, нисковъглехидратна, кетогенна диета, използвана клинично за контрол на резистентна към лекарства епилепсия при деца, действа чрез повишаване на ацетона в мозъка. [3]

Мерки за химическа безопасност

Поради химични несъвместимости се препоръчва ацетонът да се държи далеч от бром, хлор, азотна киселина, сярна киселина и трихлорметан.

Вижте също

Бележки

  1. ↑ За стартиране на реакцията се добавя малко количество радикален инициатор.
  2. ↑ Понякога се използва и ацетонитрил, друг органичен разтворител.
  3. ↑ 3.03.1 Likhodii et al., Антиконвулсивни свойства на ацетон, мозъчен кетон, повишен от кетогенната диетаАн Неврол., 54 (2) (2003): 219–226. Посетен на 3 април 2018.

Препратки

  • МакМъри, Джон. Органична химия, 6-то изд. Белмонт, Калифорния: Брукс/Коул, 2004. ISBN 0534420052.
  • Морисън, Робърт Т. и Робърт Н. Бойд. Органична химия, 6-то изд. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall, 1992. ISBN 0136436692.
  • Solomons, T. W. Graham и Craig B. Fryhle. Органична химия, 8-мо изд. Хобокен, Ню Джърси: Джон Уайли, 2004. ISBN 0471417998.

външни връзки

Всички връзки изтеглени на 3 ноември 2019 г.

  • Алдехиди и кетониВиртуален учебник по органична химия.
  • Ацетон.NIOSH джобно ръководство за химически опасности.
  • АцетонУеб книга за химия NIST.

Кредити

Нова световна енциклопедия писатели и редактори пренаписаха и завършиха Уикипедия статия в съответствие с Нова световна енциклопедия стандарти. Тази статия спазва условията на лиценза Creative Commons CC-by-sa 3.0 (CC-by-sa), който може да се използва и разпространява с подходящо приписване. Кредитът се дължи съгласно условията на този лиценз, който може да препраща както към Нова световна енциклопедия сътрудници и безкористните доброволци, допринасящи за Фондация Уикимедия. За да цитирате тази статия, щракнете тук за списък на приемливи формати за цитиране. Историята на по-ранни приноси от wikipedians е достъпна за изследователите тук:

Историята на тази статия, откакто е импортирана в Нова световна енциклопедия:

Забележка: Някои ограничения могат да се прилагат при използването на отделни изображения, които са лицензирани поотделно.