Ванилинът е полифункционално съединение с ароматен пръстен, свързан с алдехидна група, -OH фенолна и метокси група.

sciencedirect

Свързани термини:

  • Хидролиза
  • Фенол
  • Лигнин
  • Ферулова киселина
  • Алдехид
  • Етанол
  • Куркумин
  • Евгенол
  • Сирингалдехид

Изтеглете като PDF

За тази страница

Ванилин

Резюме

Ванилинът (CAS 121-33-5) е както естествено срещащ се, така и синтетично произведен. Използва се в ароматизанти, храни, парфюми и фармацевтични продукти. Ванилинът се използва като химичен междинен продукт при производството на няколко важни лекарства и други продукти. Излагането на човека на ванилин се осъществява чрез дермален контакт с парфюми и поглъщане на хранителни продукти, които включват ванилин като ароматична добавка. Ванилинът има нисък потенциал за биоакумулиране във водни организми. По принцип е признат за безопасен за използване като ароматизиращо средство в храни и напитки.

Ванилинът е киселина в разтвор и може да дразни очите и лигавиците на дихателните пътища. Той също има медицински цели като антикластогенен и антимикробен агент.

Ванилин *

Съдбата на околната среда

Производството и употребата на ванилин като ароматизатор в храни и парфюмерия може да доведе до изпускането му в околната среда чрез потока отпадъци. Той също е естествено съединение във ваниловите зърна и може да бъде освободено в околната среда чрез разпадане на растителен материал. Ако се освободи във въздуха, ванилинът ще съществува като пара и може да се разгради чрез реакция с фотохимично произведени хидроксилни радикали с полуживот 14 часа. В почвата се очаква ванилинът да бъде силно подвижен; изпаренията от повърхността на почвата се оценяват на по-малко и бързо се разграждат. Когато ванилинът се освободи във вода, той съществува в йонизирана форма при рН на околната среда и не се очаква да адсорбира суспендирани твърди вещества и утайки във водата. Летливостта от водната повърхност също се очаква да бъде ниска. Ванилинът има нисък потенциал за биоакумулиране във водни организми.

Инсулиновата резистентност като цел на някои растителни фитосъединения

Мохамед Едукс,. Naoufel Ali Zeggwagh, в изследвания в областта на химията на природните продукти, 2014 г.

Ванилин

Ванилинът е фенолен алдехид, изолиран от G. elata Blume (Orchidaceae), за който е доказано, че подобрява инсулиновата резистентност при мъжки плъхове Sprague-Dawley, хранени с диета с високо съдържание на мазнини. Това съединение индуцира увеличаване на нивата на изхвърляне на глюкоза в цялото тяло и намаляване на изхода на черния дроб. Освен това, ванилинът намалява натрупването на триглицериди чрез модулиране на експресията на гени, участващи в метаболизма на мазнините в адипоцитите на 3T3-L1, активиране на окисляването на мазнини и потенциране на сигнала за лептин при индуцирани от диета плъхове. Полученото повишено усвояване на глюкоза, стимулирано от инсулин, може да обясни намаляването на инсулиновата резистентност (фиг. 22) [81] .

Фигура 22. Ванилин.

Промишлени примери

Mukesh Doble, Anil Kumar Kruthiventi, в Зелена химия и инженерство, 2007

Ванилин

Ванилинът е ароматизиращо средство, използвано в сиропи, сладолед и други годни за консумация продукти. Xuebao Fine Chemicals Co. Ltd. (Китай) използва за производство на ванилин от о-нитро хлоробензен. В процеса се получават токсични химикали, три до пет различни катрани, високи ХПК, високи ЛОС, високи рискове за здравето и безопасността и неприемливи стандарти за ароматизиращ продукт. Растението изхвърли необработени отпадъчни води в близката река, а токсични катрани се складираха в непроверени депа. Rhodia Chemicals закупи Xuebao през 2000 г. Процесът беше модифициран, така че сега се основава на катехолния път (виж фиг. 9.29). Този процес не води до отпадъци и използва няколко хетерогенни катализатора.

ФИГУРА 9.29. . Каталитичен синтез на ванилин: процес Родия.

Ензимология на лигнин - скорошни усилия за разбиране на катализма на лигнин мономер

3.4 Дехидрогенази

Фиг. 17. Реакциите на алдехид дехидрогеназа на ванилин и сирингалдехид за получаване на ванилат и сирингат, съответно.

Освен това има 4-карбокси-2-хидроксимуконат-6-семиалдехид (CHMS) дехидрогеназа LigC (EC: 1.1.1.312; Pfam CL0063), който е хомологичен на дехидрогеназите, участващи в катаболизма на 3-хлоробензоат или фталат. CHMS се произвежда чрез диоксигениране на протокатехуат от LigAB. След това пръстеновидната форма на CHMS може бързо, неензиматично да се уравновеси до полуацеталната форма, която след това се окислява от LigC в NADP + -зависимо окисление, за да се получи 2-пирон-4,6-дикарбоксилат (PDC; Фиг. 18). 197 Ензимът също функционира в присъствието на NAD +, но нефосфорилираният хидриден акцептор се свързва с LigC с 10 пъти по-малък афинитет, което предполага, че NADP + е физиологичният кофактор. Интересното е, че когато този ген беше нокаутиран, PCA се натрупва, което предполага, че PDC може да бъде индуктор за експресия на LigAB ген или че CHMS инхибира LigAB диоксигенирането. Взаимодействието на LigC с LigAB диоксигеназата е друг интересен пример за кръстосано обсъждане на LDAC катаболити в тези сближаващи се пътища на разграждане.

Фиг. 18. Превръщането на CHMS в PDC в реакция LigC, NADP +.